Boulware, în vârstă de 48 de ani, a declarat că inițial nu a avut intenția de a trăi în domeniul comerțului cu amănuntul de automobile atunci când a investit într-o reprezentanță. „În afara sezonului, am vrut doar să mă duc să-mi verific investiția”, a spus Boulware, adăugând că în timpul vizitelor punea multe întrebări.
Dar, în cele din urmă, el a descoperit una dintre carierele sale post-fotbal.
Boulware a intrat și în politică, candidând pentru un loc în Camera Reprezentanților din Florida, câștigând alegerile primare republicane în august 2008, înainte de a pierde o cursă generală strânsă în noiembrie. Boulware este, de asemenea, un fost membru al Consiliului de Educație al statului Florida și, în 2009, el și soția sa, Kensy, au fondat Community Leadership Academy, o școală creștină privată în Tallahassee.
Boulware a spus că este recunoscător că are un al doilea magazin, dar a remarcat că a adus noi provocări.
„Piața din Columbia este puțin diferită de cea din Tallahassee”, a spus Boulware. „Echipa din Columbia are o aromă diferită, un stil diferit. Oricât de mult mi-aș dori ca ambele să fie copii de carbon și ca totul să fie făcut exact la fel, oricât de ușor ar fi, trebuie doar să gestionezi ambele magazine puțin diferit.”
Jucătorul de patru ori Pro Bowler a spus că operarea magazinelor în diferite state oferă provocări de călătorie. El a spus că poate ajunge în Carolina de Sud doar de câteva ori pe lună. El a spus că munca sa de zi cu zi este în magazinul din Tallahassee, orașul în care locuiește cu normă întreagă și unde a urmat colegiul.
Boulware a studiat sistemele informatice de management la Universitatea de Stat din Florida, unde a avut un sezon de juniori remarcabil ca unul dintre cei mai buni alergători de trecere din țară. În timpul acelui sezon, a înregistrat un record național, recordul FSU pentru un singur sezon, cu 19 recuperări și a fost numit Jucătorul defensiv al anului 1996 al ACC.
Baltimore Ravens l-a recrutat pe Boulware cu nr. 4 în NFL Draft 1997. A jucat pentru echipă până în sezonul 2005, deși o accidentare la genunchi l-a lăsat pe tușă în 2004. Apărarea sa stelară a contribuit la câștigarea primului trofeu Lombardi al francizei în Super Bowl XXXV.
Debutant defensiv al anului 1997 în NFL, Boulware a acumulat 70 de atacuri în carieră, ocupând locul 2 pe lista din toate timpurile a celor de la Ravens. O lovitură preferată pe care Boulware și-o amintește nu a fost înregistrată ca un sack, dar l-a pus la pământ pe fostul fundaș al lui Miami Dolphins, Dan Marino.
„Îmi amintesc că stăteam pe pământ, ținându-i piciorul și mă gândeam: „Omule, mă agăț de unul dintre eroii mei” „, a spus el. „Și aproape că a trebuit să mă scutur și să-mi amintesc: „Nu, nu, el este competitorul acum”.”
